Tudom, hogy vannak olyan formulázási és ipari feldolgozási kérdések, amelyek miatt előnyös sok amintartalmú gyógyszer előállítása sóiként, nem pedig szabad bázisokként. Ha intravénásan adják be a gyógyszert, akkor a megnövekedett vízoldékonyság egyértelműen előny. De ha szájon át adják, nincs-e elegendő HCl a gyomorban ahhoz, hogy ez in vivo bekövetkezzen? Csak az, hogy ezek közül a gyógyszerek közül néhány túlságosan nem poláros ahhoz, hogy oldatba menjen a gyomorsavban is? Vagy csak el kell kerülnünk a gyomorsav túlzott részének semlegesítését egy nem erre a célra szánt gyógyszerrel?
Válasz
Egy másik ok az, hogy sok gyógyszer, amely hidrokloridsókhoz konjugálódik, aminok, és az aminok önmagukban gyakran büdösek. Tehát az embereket ki lehet kapcsolni a szörnyű szagú (halszerű) szertől.
Most vegye figyelembe, hogy annak ellenére, hogy a címkén valami olyasmi szerepelhet, mint a „fexofenadin HCl”, ami nem azt jelenti, hogy HCl van a gyógyszerben. A fexofenadin egy amin, és az aminok valamennyire bázikusak – és több, mint elég bázikus ahhoz, hogy egy erős sav, például a HCl teljesen protonálódjon.
Tehát ha erre gondoltál a fexofenadin felépítéséhez, akkor ez nem a legmegfelelőbb szerkezet :
Ez sokkal jobb struktúra lenne. A gyűrű nitrogénje protonálódott, és most pozitív formális töltést visel. A kloridion az ellenion.
Válasz
Jellemzően egy amin-nitrogént tartalmazó semleges gyógyszerfajnak olvadó hidroklorid-sója magasabb, amely jobb lehet, mint a “szabad bázis”, mivel könnyebben kristályosítható (és így tisztítható) gyógyszerkészítményben történő alkalmazásra. De sokféle sót használnak a hidrokloridon kívül – minden attól függ, melyik só ad jó kristályokat, és élettani szempontból is jól működik. Orális adagolásra a gyógyszeradagok tipikus mennyiségében az alkalmazott ellenion valószínűleg nem sok különbséget jelent, mivel a klorid és az emésztőrendszerben levő egyéb fajok felülmúlják.