Numerazione del carbonio nei carboidrati

In realtà, la numerazione è la stessa, almeno per la porzione di fruttosio la molecola (che è il monosaccaride di destra nella tua immagine di saccarosio – quella a sinistra è il glucosio).

Il punto chiave nella numerazione dei carboidrati è cercare il carbonio che è unaldeide o un chetone (il carbonio carbonile). Questa sarà la fine del monosaccaride che ha il numero più basso. Per gli aldosi, questo carbonio sarebbe il carbonio 1. Per i chetosi, è il numero più basso che può essere raggiunto nella forma lineare ad anello aperto (ad esempio per il fruttosio, è “s 2). Il resto dei carboni è numerato di conseguenza.

Quando si dispone di una proiezione Fischer lineare (come le immagini “D-fruttosio (lineare)” sulla seconda immagine) il carbonio carbonile dovrebbe essere ovvio. Nella forma ad anello, è meno ovvio.

Invece di cercare unaldeide o un chetone nella forma ciclica, stai “cercando un acetale o emiacetale. Cioè, stai cercando un carbonio con più legami con gli ossigeni. Nella prima immagine, questo è il carbonio che fa il ponte dellossigeno tra i due monomeri (quello a sinistra del furanosio) – lossigeno del Il ponte è un ossigeno e lossigeno dellanello furanoso è laltro. Nella seconda immagine, è il carbonio allestrema destra. Hai lanello di ossigeno del furanosio e quindi un ossigeno idrossile libero. Entrambi questi atomi di carbonio sono numerati “2” e se immagini di ruotare lanello furanoso di 180 gradi per ribaltare quella posizione acetalica, vedrai che anche gli altri atomi di carbonio corrispondono.

(Una cosa che potrebbe farti inciampare è la direzionalità del carbonio 1 rispetto al carbonio 2. Tieni presente che la forma emiacetale può interconvertire con la forma carbonilica ad anello aperto, e la “posizione anomerica” del monosaccaride è libera di invertirsi in chiralità – cioè, può facilmente passare da “su” a “giù”. È solo quando è nella forma acetalica legata che è bloccato nella configurazione alfa o beta.)