Kull er nummerert forskjellig i to forskjellige bilder. Hva er reglene for karbonnummerering?
Svar
Egentlig er nummereringen den samme, i det minste for fruktosedelen av molekylet (som er det høyre monosakkaridet i ditt sukrosebilde – det til venstre er glukose).
Nøkkelpunktet i karbohydratnummerering er å se etter karbonet som er et aldehyd eller et keton (karbonylkarbonet). Dette vil være slutten på monosakkaridet som er nummerert lavest. For aldoser vil dette karbon være karbon 1. For ketoser er det det laveste tallet som kan nås i lineær, ringåpent form (f.eks. For fruktose, det er 2). Resten av karbonene er nummerert tilsvarende.
Når du har en lineær Fischer-projeksjon (som «D-fruktose (lineær)» -bildene på det andre bildet), bør karbonylkarbon være tydelig. I ringform er det mindre åpenbart.
I stedet for å lete etter et aldehyd eller et keton i den sykliske formen, ser du etter en acetal eller hemiacetal. Det vil si at du leter etter et karbon med flere bindinger til oksygener. På det første bildet er dette karbonet som lager oksygenbroen mellom de to monomerene (den til venstre for furanosen) – oksygenet til broen er det ene oksygenet, og oksygenet i furanoseringen er det andre. På det andre bildet er det karbon helt til høyre. Du har ringoksygen til furanosen, og deretter et fritt hydroksyloksygen. Begge disse karbonene er nummerert «2», og hvis du ser for deg å rotere furanoseringen 180 grader for å snu den acetalposisjonen, vil du også se at de andre karbonene stemmer overens.
(En ting som kan være å snuble, er retningen til 1 karbon i forhold til 2 karbon. Husk at hemiacetalformen kan konvertere med den ringåpne karbonylformen, og den «anomere posisjonen» til monosakkaridet er fri til å invertere chiralitet – det vil si at den lett kan vende mellom «opp» og «ned». Den er bare når den er i bundet acetalform at den er låst i enten alfa- eller beta-konfigurasjonen.)