Koolstoffen zijn op twee verschillende afbeeldingen verschillend genummerd. Wat zijn de regels voor koolstofnummering?
Answer
Eigenlijk is de nummering hetzelfde, althans voor het fructose-gedeelte van het molecuul (dat de rechter monosaccharide is in je sucrose-afbeelding – degene aan de linkerkant is glucose).
Het belangrijkste punt bij het nummeren van koolhydraten is om te zoeken naar de koolstof die een aldehyde of een keton is (de carbonyl-koolstof). Dit is het einde van de monosaccharide die het laagst is genummerd. Voor aldosen zou deze koolstof koolstof 1 zijn. Voor ketosen is dit het laagste aantal dat kan worden bereikt in de lineaire, ring-open vorm (bijvoorbeeld voor fructose is het 2). De rest van de koolstofatomen zijn overeenkomstig genummerd.
Als je een lineaire Fischer-projectie hebt (zoals de “D-fructose (lineaire)” afbeeldingen op de tweede afbeelding), zou de carbonylkoolstof duidelijk moeten zijn. In de ringvorm “ligt het minder voor de hand.
In plaats van te zoeken naar een aldehyde of een keton in de cyclische vorm,” zoekt u naar een acetaal of hemiacetaal. Dat wil zeggen dat u op zoek bent naar een koolstof met meerdere bindingen met zuurstofatomen. In de eerste afbeelding is dit de koolstof die de zuurstofbrug vormt tussen de twee monomeren (die aan de linkerkant van de furanose) – de zuurstof van de brug is de ene zuurstof, en de zuurstof van de furanose-ring is de andere. Op de tweede foto is het de koolstof helemaal rechts. Je hebt de ringzuurstof van de furanose, en dan een vrije hydroxylzuurstof. Beide koolstofatomen zijn genummerd “2”, en als je je voorstelt de furanose-ring 180 graden te draaien om die acetaalpositie om te draaien, “zul je zien dat de andere koolstofatomen ook overeenkomen.
(Een ding dat je misschien struikelt, is de richting van koolstof 1 ten opzichte van koolstof 2. Houd er rekening mee dat de hemiacetaalvorm kan worden omgezet in de ring-open carbonylvorm en dat de anomere positie van het monosaccharide vrij kan worden omgekeerd in chiraliteit – dat wil zeggen, het kan gemakkelijk schakelen tussen “omhoog” en “omlaag”. Alleen wanneer het in de vorm van gebonden acetaal is, wordt het vergrendeld in de alfa- of bètaconfiguratie.)