Carbonii au fost numerotați diferit în două imagini diferite. Care sunt regulile numerotării carbonului?
Răspuns
De fapt, numerotarea este aceeași, cel puțin pentru porțiunea de fructoză din molecula (care este monozaharida din dreapta din imaginea zaharozei – cea din stânga este glucoza).
Punctul cheie în numerotarea carbohidraților este de a căuta carbonul care este o aldehidă sau o cetonă (carbonul carbonilic). Acesta va fi sfârșitul monozaharidei care este numerotat cel mai jos. Pentru aldoze, acest carbon ar fi carbon 1. Pentru cetoze, este „cel mai mic număr care poate fi atins în formă liniară, deschisă în inel (de exemplu pentru fructoză, este” s 2). Restul carbonilor sunt numerotați corespunzător.
Când aveți o proiecție Fischer liniară (cum ar fi imaginile „D-fructoză (liniară)” din a doua imagine) carbonul carbonil ar trebui să fie evident. În formă de inel, este „mai puțin evident.
În loc să căutați o aldehidă sau o cetonă în formă ciclică, căutați o acetal sau hemiacetal. Adică, căutați un carbon cu legături multiple la oxigeni. În prima imagine, acesta este carbonul care face podul de oxigen între cei doi monomeri (cel din stânga furanozei) – oxigenul punte este un oxigen, iar oxigenul inelului furanoză este celălalt. În a doua imagine, este „carbonul din extrema dreaptă. Aveți oxigenul inelar al furanozei și apoi un oxigen hidroxil liber. Ambii carboni sunt numerotați „2” și, dacă vă imaginați că rotiți inelul furanozei cu 180 de grade pentru a răsturna poziția acetalului, veți vedea și ceilalți carboni se potrivesc.
(Un lucru care este posibil să vă împiedice este direcționalitatea carbonului 1 față de carbonul 2. Rețineți că forma hemiacetală se poate converti cu forma carbonil deschisă, iar „poziția anomeră” a monozaharidei este liberă să se inverseze în chiralitatea – adică poate fi ușor de răsucit între „sus” și „jos”. Este „numai atunci când„ este în formă de acetal legat, că este „blocat în configurația alfa sau beta.)