Kol har numrerats olika i två olika bilder. Vilka är reglerna för kolnummerering?
Svar
Faktum är att numreringen är densamma, åtminstone för fruktosdelen av molekylen (som är den högra monosackariden i din sackarosbild – den till vänster är glukos).
Nyckelpunkten i kolhydratnumreringen är att leta efter kolet som är en aldehyd eller en keton (karbonylkolet). Detta kommer att vara slutet på monosackariden som är lägst numrerad. För aldoser skulle detta kol vara kol 1. För ketoser är det det lägsta antalet som kan nås i linjär, ringöppen form (t.ex. för fruktos är det s 2). Resten av kolerna är numrerade i enlighet därmed.
När du har en linjär Fischer-projektion (som ”D-fruktos (linjära)” bilder på den andra bilden) bör karbonylkolet vara uppenbart. I ringformen är det mindre uppenbart.
Istället för att leta efter en aldehyd eller en keton i cyklisk form letar du efter en acetal eller hemiacetal. Det vill säga, du letar efter ett kol med flera bindningar till oxygener. I den första bilden är detta kolet som gör syrebryggan mellan de två monomererna (den till vänster om furanosen) – syret i bryggan är ett syre och furanosringens syre är det andra. På den andra bilden är det kolet längst till höger. Du har ringsyret av furanosen och sedan ett fritt hydroxylsyre. Båda dessa kol är numrerade ”2”, och om du tänker dig att rotera furanosringen 180 grader för att vända över den acetalpositionen, ser du att de andra kolerna också matchar.
(En sak som kan snubblar dig är riktningen av 1 kolet i förhållande till kolet 2. Tänk på att hemiacetalformen kan konvertera till den ringöppna karbonylformen, och monosackaridens ”anomera position” är fri att invertera chiralitet – det vill säga det kan enkelt vända mellan ”upp” och ”ner”. Det är bara när det är i bunden acetalform att det är låst i antingen alfa- eller beta-konfigurationen.)