Kulstoffer er nummereret forskelligt i to forskellige billeder. Hvad er reglerne for kulstofnummerering?
Svar
Nummereringen er faktisk den samme, i det mindste for fruktosedelen af molekylet (som er det højre monosaccharid i dit saccharosebillede – det til venstre er glukose).
Nøglepunktet i kulhydratnummerering er at lede efter kulstoffet, der er et aldehyd eller en keton (carbonylcarbon). Dette vil være slutningen på monosaccharidet, som er nummereret lavest. For aldoser ville dette kulstof være kulstof 1. For ketoser er det det laveste antal, der kan nås i den lineære, ringåbne form (f.eks. For fruktose er det s 2). Resten af kulstofferne er nummereret i overensstemmelse hermed.
Når du har en lineær Fischer-projektion (som “D-fructose (lineær)” billederne på det andet billede), bør carbonylcarbon være åbenlyst. I ringform er det mindre oplagt.
I stedet for at lede efter et aldehyd eller en keton i den cykliske form, søger du en acetal eller hemiacetal. Det vil sige, du leder efter et kulstof med flere bindinger til oxygener. På det første billede er dette kulstoffet, der danner iltbroen mellem de to monomerer (den til venstre for furanosen) – iltet fra broen er det ene ilt, og iltet fra furanoseringen er det andet. På det andet billede er det kulstof yderst til højre. Du har ringoxygen af furanosen og derefter et frit hydroxyloxygen. Begge disse kulstoffer er nummereret “2”, og hvis du forestiller dig at dreje furanoseringen 180 grader for at vende den acetalposition, vil du også se, at de andre kulstoffer matcher hinanden.
(En ting der måske snubler dig er retningen af 1 carbon i forhold til 2 carbon. Husk, at den hemiacetale form kan interkonvertere med den ringåbne carbonylform, og den “anomere position” af monosaccharidet er fri til at vende om chiralitet – det vil sige, det kan let vende mellem “op” og “ned”. Det er kun når det er i den bundne acetalform, at det er låst i enten alfa- eller beta-konfigurationen.)