¿Cómo es quiral el 1-bromo-3-cloropropa-1,2-dieno ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $)? No tiene ningún carbono que esté conectado a cuatro grupos diferentes.
Respuesta
Quiralidad es una propiedad de objetos en los que carecen de ciertas operaciones de simetría, específicamente rotaciones incorrectas , incluido el plano del espejo y las operaciones de inversión. Por ejemplo, los objetos quirales tridimensionales carecen de simetría especular. Según a Wikipedia:
La característica que suele ser la causa de la quiralidad en las moléculas es la presencia de un átomo de carbono asimétrico.
Esta no es la única causa de quiralidad. Cualquier molécula de simetría lo suficientemente baja como para carecer de un plano espejo es quiral.
De manera similar, centros estereogénicos no necesitan ser átomos de carbono (o cualquier átomo), solo necesitan ser un punto en el espacio de la molécula que genera c hiralidad de la molécula. El átomo de carbono central en alenos de baja simetría cumple este propósito. Este es también un ejemplo de quiralidad axial , que es la quiralidad sobre un eje (el eje $ \ ce {C = C = C} $) en lugar de sobre un punto (que es quiralidad de puntos, el tipo más familiar).
Respuesta
Preguntado y respondido, pero creo que una cosa que Lo que falta es que los alenos no son planos como los alquenos o los alquinos. Puede consultar esta pregunta para obtener una explicación.
El ángulo diedro entre los dos halógenos es de 90 grados (idealmente) . Aquí hay una animación que esperamos que proporcione una mejor vista de la estructura 3D:
Esto da como resultado el dos imágenes de espejo no se pueden superponer entre sí, lo que significa que la molécula satisface el criterio de quiralidad. Si rota la molécula de la derecha en $ 90 ^ \ circ $ de manera que los átomos azul y blanco en la parte superior coincidan, los átomos verde y blanco no coincidirán entre sí.
En general, cualquier aleno con la fórmula $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ será quiral siempre que $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ y $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. En este caso, tenemos $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ y $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, por lo que el compuesto en la pregunta es quiral.
Si $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ o $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, entonces el compuesto poseerá un plano espejo y por lo tanto será achiral.
Respuesta
Para expandir los puntos ya tocados: El carbono central de un aleno tiene hibridación sp, lo que significa que tiene 2 orbitales p medio vacíos para fines de enlace pi. Independientemente de los 2 que elijamos dejar medio vacíos (px, py o pz), serán perpendiculares entre sí, dando lugar al aleno no plano.