1-bromo-3-chloropropa-1,2-diene ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) 키랄은 어떻게 되나요? 4 개의 서로 다른 그룹에 연결된 탄소가 없습니다.

화학 구조

Answer

Chirality 는 특정 대칭 작업, 특히 거울면 및 반전 작업을 포함하여 부적절한 회전 이없는 개체입니다. 예를 들어 3 차원 키랄 개체에는 거울 대칭이 없습니다. 위키 백과 :

분자에서 키랄성의 원인이되는 가장 흔한 특징은 비대칭 탄소 원자의 존재입니다.

이것이 키랄성의 유일한 원인은 아닙니다. 대칭면이 부족할만큼 대칭성이 낮은 분자는 키랄입니다.

마찬가지로 입체 발생 중심 은 탄소 원자 (또는 원자) 일 필요는 없으며 분자 공간에서 c를 생성하는 지점이어야합니다. 분자에 대한 hirality. 저 대칭 알렌 의 중심 탄소 원자가 이러한 목적을 수행합니다. 이것은 또한 axial chirality 의 예입니다. 이는 약 a가 아닌 축 ($ \ ce {C = C = C} $ 축)에 대한 카 이랄 성입니다. 포인트 (포인트 카 이랄 성-더 친숙한 종류).

답변

질문하고 답변했지만 한 가지 “누락 된 것은 알렌이 알켄이나 알킨처럼 평면이 아니라는 것입니다. 이 질문에서 설명을 참조 할 수 있습니다.

여기에 이미지 설명 입력

두 할로겐 사이의 2 면각은 90도 (이상적)입니다. . 다음은 3D 구조에 대한 더 나은보기를 제공하는 애니메이션입니다.

여기에 이미지 설명 입력

이 결과는 두 거울 이미지는 서로 겹쳐 질 수 없으므로 분자가 키랄성 기준을 충족 함을 의미합니다. 오른쪽 분자를 $ 90 ^ \ circ $만큼 회전시켜 상단의 파란색과 흰색 원자가 일치하면 녹색과 흰색 원자가 서로 일치하지 않습니다.

여기에 이미지 설명 입력

일반적으로 $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C 공식을 사용하는 모든 알렌 = C = CR ^ 3R ^ 4} $는 $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ 및 $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 동안 키랄입니다. 4} $. 이 경우 $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ 및 $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $가 있으므로 질문의 화합물은 키랄입니다.

$ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ 또는 $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $이면이 화합물은 거울면을 가지므로 achiral.

답변

이미 접촉 된 지점을 확장하려면 : 알렌의 중심 탄소는 sp- 하이브리드 화되어 있습니다. 파이 본딩 목적을위한 2 개의 반이 비어있는 p 오비탈. 어느 두 가지를 선택하더라도 (px, py 또는 pz) 반은 비워 두어도 서로 수직이되어 비평면 알렌이 생성됩니다.

답글 남기기

이메일 주소를 발행하지 않을 것입니다. 필수 항목은 *(으)로 표시합니다