Varför är allenerna kirala?

Chirality är en egenskap av objekt där de saknar vissa symmetrioperationer, specifikt felaktiga rotationer , inklusive spegelplan och inversionsoperationer. Till exempel saknar tredimensionella kirala objekt spegelsymmetri. Enligt till Wikipedia:

Funktionen som oftast är orsaken till kiralitet i molekyler är närvaron av en asymmetrisk kolatom.

Detta är inte den enda orsaken till kiralitet. Alla molekyler med tillräckligt låg symmetri för att sakna ett spegelplan är kirala.

På samma sätt stereogena centra behöver inte vara kolatomer (eller några atomer), de behöver bara vara en punkt i molekylens utrymme som genererar c hirality för molekylen. Den centrala kolatomen i lågsymmetrisk allen tjänar detta syfte. Detta är också ett exempel på axiell kiralitet , vilket är chiralitet kring en axel ($ \ ce {C = C = C} $ -axeln) istället för ungefär en punkt (vilket är punktchiralitet – den mer bekanta typen).

Frågade och svarade, men jag tror en sak som ”saknas är att allener inte är plana som alkener eller alkyner är. Du kan hänvisa till denna fråga för en förklaring.

Den tvådelade vinkeln mellan de två halogenerna är 90 grader (helst) Här är en animering som förhoppningsvis ger en bättre bild av 3D-strukturen:

Detta resulterar i två spegelbilder är inte överlagrade på varandra, vilket innebär att molekylen uppfyller kriteriet för chiralitet. Om du roterar den högra molekylen med $ 90 ^ \ circ $ så att de blå och vita atomerna överst sammanfaller, kommer de gröna och vita atomerna inte att matcha varandra.

I allmänhet är allen med formeln $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ kommer att vara chiral så länge $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ och $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. I det här fallet har vi $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ och $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, så föreningen i frågan är kiral.

Om $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ eller $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, kommer föreningen att ha ett spegelplan och kommer därför att vara achiral.

För att utöka de redan berörda punkterna: Det centrala kolet i en allen är sp-hybridiserat, vilket betyder att det har 2 halvtomma p-orbitaler för pi-bindningsändamål. Oavsett vilka 2 vi väljer att lämna halvtomma (px, py eller pz) kommer de att vara vinkelräta mot varandra och ge upphov till den icke-plana allenen.