A széneket két különböző képen különböző számozással látták el. Melyek a szénszámozás szabályai?
Válasz
Valójában a számozás megegyezik, legalábbis a fruktózrész esetében a molekula (amely a jobb oldali monoszacharid a szacharózképeden – a bal oldali a glükóz).
A szénhidrátszámozás kulcsfontosságú eleme az a szén keresése, amely aldehid vagy keton (a karbonil-szén). Ez lesz a legkevésbé számozott monoszacharid vége. Az aldózisok esetében ez a szén az 1. szénatom lenne. A ketózok esetében ez a legalacsonyabb szám, amely elérhető lineáris, nyitott gyűrűs formában (például a fruktóz esetében ez 2). A többi szén meg van számozva ennek megfelelően.
Ha lineáris Fischer-vetület van (mint például a “D-fruktóz (lineáris)” képek a második képen), akkor a karbonil-szénnek nyilvánvalónak kell lennie. A gyűrűs formában ez kevésbé nyilvánvaló.
Ahelyett, hogy ciklikus formában keresne aldehidet vagy ketont, egy acetál vagy hemiacetál. Vagyis egy oxigénekhez többszörös kötéssel rendelkező szénre vágyik. Az első képen ez a szén képezi az oxigénhidat a két monomer (a furanóz bal oldalán található) között – a a híd az egyik oxigén, és a furanóz gyűrű oxigénje a másik. A második képen ez a szén a jobb szélen. Megvan a furanóz gyűrűs oxigénje, majd egy szabad hidroxil oxigén. Mindkét szén számozása “2”, és ha azt képzeli, hogy a furanóz gyűrűt 180 fokkal elforgatja, hogy átforduljon ezen az acetál helyzeten, akkor “a többi szén is megegyezik.
(Egy dolog, ami lehet, hogy megbotlik az 1 szén iránya a 2 szénnel szemben. Ne feledje, hogy a hemiacetális forma képes átalakulni a gyűrűben nyitott karbonil formával, és a monoszacharid “anomer helyzete” szabadon megfordulhat kiralitás – vagyis könnyen átfordulhat a „fel” és a „lefelé” között. Csak akkor kapcsolódik az alfa vagy a béta konfigurációhoz, ha kötött acetál formában van.)