1-ブロモ-3-クロロプロパ-1,2-ジエン($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $)はどのようにキラルですか? 「4つの異なるグループに接続されている炭素はありません。

化学構造

回答

キラリティーはのプロパティです特定の対称操作、具体的には不適切な回転がないオブジェクト。たとえば、ミラー平面や反転操作があります。たとえば、3次元のキラルオブジェクトにはミラー対称性がありません。ウィキペディアへ:

分子のキラリティーの原因となることが最も多いのは、非対称炭素原子の存在です。

これがキラリティーの唯一の原因ではありません。鏡面を欠くほど対称性が低い分子はカイラルです。

同様に、立体生成中心は炭素原子(または任意の原子)である必要はなく、cを生成する分子の空間内の点である必要があります。分子のヒラリティ。 対称性の低いアレンの中心の炭素原子がこの目的を果たします。これは、軸不斉の例でもあります。これは、軸($ \ ce {C = C = C} $軸)の周りではなく、軸の周りのキラリティーです。ポイント(ポイントキラリティー—より身近な種類です。)

回答

質問と回答がありますが、1つは「欠けているのは、アレンがアルケンやアルキンのように平面ではないということです。説明についてはこの質問を参照してください。

ここに画像の説明を入力

2つのハロゲン間の二面角は(理想的には)90度です。これは、3D構造のより良いビューを提供するアニメーションです。

ここに画像の説明を入力してください

これにより、 2つの鏡像は互いに重ね合わせることができません。つまり、分子はキラリティーの基準を満たしています。上部の青と白の原子が一致するように右側の分子を$ 90 ^ \ circ $回転させると、緑と白の原子は互いに一致しなくなります。

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一般に、式$ \ ce {R ^ 1R ^ 2Cのアレン= C = CR ^ 3R ^ 4} $は、$ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $と$ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^である限り、キラルになります。 4} $。この場合、$ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $と$ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $があるため、問題の化合物はキラルです。

$ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $または$ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $の場合、化合物は鏡面を持つため、次のようになります。 achiral。

回答

すでに触れた点を拡張するには:アレンの中心炭素はsp混成であり、パイ結合の目的で2つの半分空のp軌道。半分空(px、py、またはpz)のままにすることを選択した2つに関係なく、それらは互いに垂直になり、非平面のアレンが生成されます。

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