W jaki sposób 1-bromo-3-chloropropa-1,2-dien ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) jest chiralny? Nie zawiera węgla, który jest połączony z czterema różnymi grupami.
Odpowiedź
Chiralność jest własnością obiekty, w których brakuje im pewnych operacji symetrii, w szczególności nieprawidłowych obrotów , w tym płaszczyzny lustra i operacji odwracania. Na przykład trójwymiarowe obiekty chiralne nie mają symetrii lustrzanej. Zgodnie z do Wikipedii:
Cechą, która jest najczęściej przyczyną chiralności w cząsteczkach jest obecność asymetrycznego atomu węgla.
To nie jedyna przyczyna chiralności. Każda cząsteczka o wystarczająco niskiej symetrii, by nie mieć płaszczyzny lustrzanej, jest chiralna.
Podobnie centra stereogeniczne nie muszą być atomami węgla (lub jakimikolwiek atomami), po prostu muszą być punktem w przestrzeni cząsteczki, który generuje c hiralność cząsteczki. Służy temu centralny atom węgla w allenach o niskiej symetrii . To jest również przykład chiralności osiowej , czyli chiralności wokół osi (oś $ \ ce {C = C = C} $) zamiast około punkt (czyli chiralność punktowa – bardziej znany rodzaj).
Odpowiedź
Pytanie i odpowiedź, ale myślę, że jedna rzecz Brakuje tego, że alleny nie są płaskie, jak alkeny czy alkiny. Możesz odnieść się do tego pytania, aby uzyskać wyjaśnienie.
Kąt dwuścienny między dwoma halogenami wynosi 90 stopni (idealnie) . Oto animacja, która, miejmy nadzieję, zapewni lepszy widok struktury 3D:
W rezultacie dwa lustrzane odbicia nie nakładają się na siebie, co oznacza, że cząsteczka spełnia kryterium chiralności. Jeśli obrócisz prawą cząsteczkę o 90 $ ^ \ circ $ tak, że niebieski i biały atomy na górze pokrywają się, zielone i białe atomy nie będą pasować do siebie.
Ogólnie każdy allen o wzorze $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ będzie chiralne tak długo, jak $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ i $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. W tym przypadku mamy $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ i $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, więc związek w pytaniu jest chiralny.
Jeśli $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ lub $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, to związek będzie posiadał płaszczyznę lustrzaną i dlatego będzie achiralne.
Odpowiedź
Aby rozwinąć już poruszone punkty: Centralny węgiel allenu jest sp-hybrydyzowany, co oznacza, że ma 2 w połowie puste orbitale p do celów wiązania pi. Bez względu na to, które 2 pozostawimy w połowie puste (px, py lub pz), będą one do siebie prostopadłe, dając początek niepłaskowemu allenowi.