Por que os allenes são quirais?

Quiralidade é uma propriedade de objetos nos quais não têm certas operações de simetria, especificamente rotações impróprias , incluindo o plano do espelho e operações de inversão. Por exemplo, objetos quirais tridimensionais não têm simetria de espelho. para a Wikipedia:

A característica que mais frequentemente é a causa da quiralidade em moléculas é a presença de um átomo de carbono assimétrico.

Esta não é a única causa da quiralidade. Qualquer molécula de simetria baixa o suficiente para não ter um plano de espelho é quiral.

Da mesma forma, centros estereogênicos não precisam ser átomos de carbono (ou quaisquer átomos), eles só precisam ser um ponto no espaço da molécula que gera c hiralidade para a molécula. O átomo de carbono central em alenos de baixa simetria serve a esse propósito. Este é também um exemplo de quiralidade axial , que é quiralidade em torno de um eixo (o eixo $ \ ce {C = C = C} $) em vez de cerca de um point (que é quiralidade de ponto – o tipo mais familiar).

Perguntado e respondido, mas acho que uma coisa “O que falta é que os alenos não são planos como os alcenos ou os alcinos. Você pode consultar esta pergunta para obter uma explicação.

O ângulo diedro entre os dois halogênios é de 90 graus (idealmente) . Aqui está uma animação que, com sorte, fornece uma visão melhor da estrutura 3D:

Isso resulta no duas imagens espelhadas não sendo sobrepostas uma à outra, o que significa que a molécula satisfaz o critério de quiralidade. Se você girar a molécula da direita em $ 90 ^ \ circ $ de forma que os átomos azuis e brancos na parte superior coincidam, os átomos verdes e brancos não corresponderão um ao outro.

Em geral, qualquer aleno com a fórmula $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ será quiral enquanto $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ e $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. Neste caso, temos $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ e $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, então o composto em questão é quiral.

Se $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ ou $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, então o composto possuirá um plano de espelho e, portanto, será aquiral.

Para expandir os pontos já tocados: O carbono central de um aleno é o significado de hibridização sp 2 orbitais p meio vazios para fins de ligação pi. Independentemente de qual 2 escolhemos deixar meio vazio (px, py ou pz), eles serão perpendiculares entre si, dando origem ao aleno não plano.