Jak je 1-brom-3-chlorpropa-1,2-dien ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) chirální? Nemá žádný uhlík, který je spojen se čtyřmi různými skupinami.
Odpověď
Chirality je vlastnost objekty, ve kterých nemají určité operace symetrie, konkrétně nesprávné rotace , včetně operací zrcadlení a inverze. Například trojrozměrným chirálním objektům chybí zrcadlová symetrie. Podle Wikipedia:
Nejčastější příčinou chirality molekul je přítomnost asymetrického atomu uhlíku.
Toto není jediná příčina chirality. Jakákoli molekula dostatečně nízké symetrie, která postrádá zrcadlovou rovinu, je chirální.
Podobně stereogenní centra nemusí být atomy uhlíku (ani žádné atomy), musí to být jen bod v prostoru molekuly, který generuje c hirality pro molekulu. Centrální atom uhlíku v alleny s nízkou symetrií slouží tomuto účelu. Toto je také příklad axiální chirality , což je chiralita kolem osy (osa $ \ ce {C = C = C} $) namísto přibližně bod (což je bodová chirality – ten známější druh).
Odpověď
Zeptal se a odpověděl, ale myslím si, že jedna věc, která Chybí to, že aleny nejsou rovinné jako alkeny nebo alkyny. Tuto otázku můžete vysvětlit,
Vzepětí mezi dvěma halogeny je 90 stupňů (v ideálním případě) . Zde je animace, která snad poskytuje lepší pohled na 3D strukturu:
Výsledkem bude dva zrcadlové obrazy, které nelze navzájem překrývat, což znamená, že molekula splňuje kritérium chirality. Pokud otočíte pravou molekulu o $ 90 ^ \ circ $ tak, aby se modré a bílé atomy nahoře shodovaly, zelené a bílé atomy se navzájem neshodují.
Obecně platí, že jakýkoli allen se vzorcem $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ bude chirální, pokud $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ a $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. V tomto případě máme $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ a $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, takže sloučenina v otázce je chirální.
Pokud $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ nebo $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, sloučenina bude mít zrcadlovou rovinu, a proto bude achirál.
Odpověď
Chcete-li rozšířit již dotčené body: Centrální uhlík allenu je sp-hybridizovaný, což znamená, že má 2 poloprázdné p orbitaly pro účely pi-bondingu. Bez ohledu na to, které 2 se rozhodneme ponechat poloprázdné (px, py nebo pz), budou na sebe navzájem kolmé, což povede k nerovinnému allenu.