Miksi alleenit ovat kiraalisia?

Kiraalisuus on kohteet, joissa niiltä puuttuu tiettyjä symmetriatapahtumia, erityisesti väärät kierrot , mukaan lukien peilitaso ja inversiooperaatiot. Esimerkiksi kolmiulotteisilta kiraalisilta esineiltä puuttuu peilisymmetria. Wikipediaan:

Ominaisuus, joka useimmiten aiheuttaa kiraalisuuden molekyyleissä, on asymmetrisen hiiliatomin läsnäolo.

Tämä ei ole ainoa kiraalisuuden syy. Kaikki molekyylit, joiden symmetria on riittävän alhainen peilitason puuttumiseksi, ovat kiraalisia.

Vastaavasti stereogeenisten keskusten ei tarvitse olla hiiliatomeja (tai muita atomeja), vaan niiden on oltava vain molekyylin avaruudessa oleva piste, joka tuottaa c molekyylin henkisyys. matalan symmetrisen alleenin keskeinen hiiliatomi palvelee tätä tarkoitusta. Tämä on myös esimerkki aksiaalisesta kiraalisuudesta , joka on kiraalisuus akselin ($ \ ce {C = C = C} $ -akselin) ympärillä noin kohta (joka on pistekiraalisuus – tutumpi laji).

Kysyi ja vastasi, mutta mielestäni yksi asia, joka ”Puuttuu, että alleenit eivät ole tasomaisia, kuten alkeenit tai alkyynit ovat. Voit viitata tähän kysymykseen saadaksesi selityksen.

Kahden halogeenin kaksikulmainen kulma on 90 astetta (mieluiten) . Tässä on animaatio, joka antaa toivottavasti paremman kuvan 3D-rakenteesta:

Tämän seurauksena kaksi peilikuvaa ei ole päällekkäin toistensa kanssa, mikä tarkoittaa, että molekyyli täyttää kiraalisuuden kriteerin. Jos kiertät oikeanpuoleista molekyyliä $ 90 ^ \ circ $ niin, että yläosan sinivalkoinen atomi osuu yhteen, vihreä ja valkoinen atomi eivät sovi toisiinsa.

Yleensä kaikki alleenit, joilla on kaava $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ on kiraalinen niin kauan kuin $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ ja $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. Tässä tapauksessa meillä on $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ ja $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, joten kysymyksessä oleva yhdiste on kiraalinen.

Jos $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ tai $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, yhdisteellä on peilitaso ja se on siksi achiral.

Laajenna jo kosketettuja pisteitä: Aleenin keskeinen hiili on sp-hybridisoitu, mikä tarkoittaa sitä 2 puoliksi tyhjää orbitaalia pi-liimaustarkoituksiin. Riippumatta siitä, kumman 2 valitsemme jättää puoliksi tyhjiksi (px, py tai pz), ne ovat kohtisuorassa toisiinsa nähden, mikä aiheuttaa ei-tasomaisen alleenin.