Comment le 1-bromo-3-chloropropa-1,2-diène ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) est-il chiral? Il ne contient aucun carbone lié à quatre groupes différents.
Réponse
La chiralité est une propriété de objets dans lesquels ils manquent de certaines opérations de symétrie, en particulier des rotations incorrectes , y compris le plan du miroir et les opérations dinversion. Par exemple, les objets chiraux en trois dimensions manquent de symétrie de miroir. Selon sur Wikipédia:
La caractéristique qui est le plus souvent à lorigine de la chiralité dans les molécules est la présence dun atome de carbone asymétrique.
Ce nest pas la seule cause de chiralité. Toute molécule de symétrie suffisamment faible pour ne pas avoir de plan miroir est chirale.
De même, les centres stéréogéniques nont pas besoin dêtre des atomes de carbone (ou des atomes quelconques), ils doivent juste être un point dans lespace de la molécule qui génère c hiralité pour la molécule. Latome de carbone central dans les allènes à faible symétrie sert cet objectif. Ceci est également un exemple de chiralité axiale , qui est la chiralité autour dun axe (laxe $ \ ce {C = C = C} $) au lieu denviron un point (qui est la chiralité ponctuelle – le type le plus familier).
Réponse
Demandé et répondu, mais je pense quune chose « Il manque, cest que les allènes ne sont pas plans comme les alcènes ou les alcynes. Vous pouvez vous référer à cette question pour une explication.
Langle du dièdre entre les deux halogènes est de 90 degrés (idéalement) . Voici une animation offrant, espérons-le, une meilleure vue de la structure 3D:
Cela donne le résultat deux images miroir nétant pas superposables lune à lautre, ce qui signifie que la molécule satisfait au critère de chiralité. Si vous faites pivoter la molécule de droite de 90 $ ^ \ circ $ de sorte que les atomes bleu et blanc du haut coïncident, les atomes vert et blanc ne correspondent pas.
En général, tout allène avec la formule $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ sera chiral tant que $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ et $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. Dans ce cas, nous avons $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ et $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, donc le composé dans la question est chiral.
Si $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ ou $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, alors le composé possédera un plan miroir et sera donc achiral.
Réponse
Pour développer les points déjà touchés: Le carbone central dun allène est sp-hybridisé, ce qui signifie quil a 2 orbitales p à moitié vides à des fins de liaison pi. Indépendamment de ce que nous choisissons de laisser à moitié vide (px, py ou pz), ils seront perpendiculaires lun à lautre, donnant naissance à lallène non planaire.