Perché gli allenes sono chirali?

La chiralità è una proprietà di oggetti in cui mancano determinate operazioni di simmetria, in particolare rotazioni improprie , comprese le operazioni di specchiatura e inversione. Ad esempio, oggetti chirali tridimensionali mancano di simmetria speculare. a Wikipedia:

La caratteristica che più spesso è la causa della chiralità nelle molecole è la presenza di un atomo di carbonio asimmetrico.

Questa non è lunica causa di chiralità. Qualsiasi molecola di simmetria sufficientemente bassa da non avere un piano speculare è chirale.

Allo stesso modo, centri stereogenici non devono essere atomi di carbonio (o qualsiasi atomo), devono solo essere un punto nello spazio della molecola che genera c iralità per la molecola. Latomo di carbonio centrale in allenatori a bassa simmetria serve a questo scopo. Questo è anche un esempio di chiralità assiale , che è la chiralità su un asse (lasse $ \ ce {C = C = C} $) invece che su un punto (che è la chiralità del punto – il tipo più familiare).

Chiesta e ha risposto, ma penso che una cosa che “Quello che manca è che gli alleni non sono planari come gli alcheni o gli alchini. Puoi fare riferimento a questa domanda per una spiegazione.

Langolo diedro tra i due alogeni è di 90 gradi (idealmente) . Ecco unanimazione che, si spera, fornisca una migliore visualizzazione della struttura 3D:

Questo si traduce nel due immagini speculari non sono sovrapponibili luna sullaltra, il che significa che la molecola soddisfa il criterio della chiralità. Se si ruota la molecola di destra di $ 90 ^ \ circ $ in modo tale che gli atomi blu e bianco in alto coincidano, gli atomi verde e bianco non corrisponderanno.

In generale, qualsiasi allene con la formula $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ sarà chirale fintanto che $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ e $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. In questo caso abbiamo $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ e $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, quindi il composto nella domanda è chirale.

Se $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ o $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, allora il composto possiederà un piano speculare e sarà quindi achirale.

Per espandere i punti già toccati: il carbonio centrale di un allene è sp-ibridato, il che significa che ha 2 orbitali p semivuoti per scopi di legame pi greco. Indipendentemente da quale 2 scegliamo di lasciare semivuoti (px, py o pz), saranno perpendicolari tra loro, dando origine allallene non planare.