Hvordan er 1-brom-3-kloropropa-1,2-dien ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) chiral? Det har ikke noe karbon som er koblet til fire forskjellige grupper.
Svar
Chirality er en egenskap til objekter der de mangler visse symmetrioperasjoner, spesielt feil rotasjoner , inkludert speilplan og inversjonsoperasjoner. For eksempel mangler tredimensjonale chirale objekter speilsymmetri. Ifølge til Wikipedia:
Funksjonen som oftest er årsaken til chiralitet i molekyler er tilstedeværelsen av et asymmetrisk karbonatom.
Dette er ikke den eneste årsaken til chiralitet. Ethvert molekyl med lav nok symmetri til å mangle et speilplan er chiralt.
Tilsvarende stereogene sentre trenger ikke være karbonatomer (eller andre atomer), de må bare være et punkt i molekylets rom som genererer c hirality for molekylet. Det sentrale karbonatomet i allener med lav symmetri tjener dette formålet. Dette er også et eksempel på aksial chiralitet , som er chiralitet rundt en akse ($ \ ce {C = C = C} $ akse) i stedet for omtrent en punkt (som er punktkiralitet – den mer kjente typen).
Svar
Spurt og svart, men jeg tror en ting som «mangler er at allener ikke er plane slik som alkener eller alkyner er. Du kan henvise til dette spørsmålet for en forklaring.
Den tosidige vinkelen mellom de to halogenene er 90 grader (ideelt sett) Her er en animasjon som forhåpentligvis gir en bedre oversikt over 3D-strukturen:
Dette resulterer i to speilbilder er ikke overliggende hverandre, noe som betyr at molekylet tilfredsstiller kriteriet for chiralitet. Hvis du roterer det høyre molekylet med $ 90 ^ \ circ $ slik at de blå og hvite atomene øverst sammenfaller, vil ikke de grønne og hvite atomer matche hverandre.
Generelt, hvilken som helst allen med formelen $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ vil være chiral så lenge $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ og $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. I dette tilfellet har vi $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ og $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, så forbindelsen i spørsmålet er chiral.
Hvis $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ eller $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, vil forbindelsen ha et speilplan og vil derfor være achiral.
Svar
For å utvide de allerede berørte punktene: Det sentrale karbonet i en allen er sp-hybridisert, noe som betyr at det har 2 halvtomme p-orbitaler for pi-bindingsformål. Uansett hvilke 2 vi velger å la være halvtomme (px, py eller pz), vil de være vinkelrett på hverandre og gi opphav til den ikke-plane allen.