Hoe is 1-broom-3-chloropropa-1,2-dieen ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) chiraal? Het heeft geen koolstofatoom dat is verbonden met vier verschillende groepen.
Answer
Chiraliteit is een eigenschap van objecten waarin bepaalde symmetriebewerkingen ontbreken, met name onjuiste rotaties , inclusief het spiegelvlak en inversiebewerkingen. 3D-chirale objecten hebben bijvoorbeeld geen spiegelsymmetrie. Volgens naar Wikipedia:
Het kenmerk dat meestal de oorzaak is van chiraliteit in moleculen is de aanwezigheid van een asymmetrisch koolstofatoom.
Dit is niet de enige oorzaak van chiraliteit. Elk molecuul met een symmetrie die laag genoeg is om geen spiegelvlak te hebben, is chiraal.
Evenzo stereogene centra hoeven geen koolstofatomen (of andere atomen) te zijn, ze hoeven alleen een punt in de ruimte van het molecuul te zijn dat c genereert hiraliteit voor het molecuul. Het centrale koolstofatoom in lage symmetrie-allenen dient dit doel. Dit is ook een voorbeeld van axiale chiraliteit , dat is chiraliteit om een as (de $ \ ce {C = C = C} $ -as) in plaats van om een point (wat puntchiraliteit is – de meer bekende soort).
Antwoord
Gevraagd en beantwoord, maar ik denk dat één ding “Wat ontbreekt is dat allenen niet vlak zijn zoals alkenen of alkynen dat zijn. Je kunt naar deze vraag verwijzen voor een uitleg.
De tweevlakshoek tussen de twee halogenen is 90 graden (idealiter) . Hier is een animatie die hopelijk een beter beeld geeft van de 3D-structuur:
Dit resulteert in de twee spiegelbeelden die niet op elkaar kunnen worden gelegd, wat betekent dat het molecuul voldoet aan het criterium voor chiraliteit. Als je het rechtermolecuul $ 90 ^ \ circ $ roteert zodat de blauwe en witte atomen bovenaan samenvallen, zullen de groene en witte atomen niet bij elkaar passen.
In het algemeen elke allene met de formule $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ is chiraal zolang $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ en $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. In dit geval hebben we $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ en $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, dus de verbinding in de vraag is chiraal.
Als $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ of $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, dan heeft de verbinding een spiegelvlak en zal daarom achiraal.
Answer
Om de reeds aangeraakte punten uit te breiden: de centrale koolstof van een allene is sp-gehybridiseerd, wat betekent dat het 2 half lege p-orbitalen voor pi-bonding-doeleinden. Ongeacht welke 2 we ervoor kiezen om half leeg te laten (px, py of pz), ze zullen loodrecht op elkaar staan, waardoor het niet-vlakke allene ontstaat.