Cum este chiral 1-bromo-3-cloropropa-1,2-dienă ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $)? Nu are carbon care este conectat la patru grupuri diferite.
Răspuns
Chiralitatea este o proprietate a obiecte în care le lipsește anumite operații de simetrie, în special rotații necorespunzătoare , inclusiv planul oglinzii și operațiile de inversare. De exemplu, obiectele chirale tridimensionale nu au simetrie oglindă. la Wikipedia:
Caracteristica care este cel mai adesea cauza chiralității în molecule este prezența unui atom de carbon asimetric.
Aceasta nu este singura cauză a chiralității. Orice moleculă cu o simetrie suficient de scăzută pentru a lipsi un plan oglindă este chirală.
În mod similar, „>
centrele stereogene nu trebuie să fie atomi de carbon (sau atomi), ci trebuie doar să fie un punct din spațiul moleculei care generează c hiralitatea pentru moleculă. Atomul central de carbon din alene cu simetrie redusă servește acestui scop. Acesta este, de asemenea, un exemplu de chiralitate axială , care este chiralitatea în jurul unei axe (axa $ \ ce {C = C = C} $) în loc de aproximativ o punct (care este chiralitatea punctului – genul mai familiar).
Răspuns
Întrebat și răspuns, dar cred că un lucru care „Lipsește faptul că alenele nu sunt plane precum alchenele sau alchinele. Puteți consulta această întrebare pentru o explicație.
Unghiul diedru dintre cei doi halogeni este de 90 de grade (în mod ideal) . Iată o animație care oferă o imagine mai bună a structurii 3D:
Acest lucru duce la două imagini în oglindă care nu se suprapun una pe cealaltă, ceea ce înseamnă că molecula îndeplinește criteriul chiralității. Dacă rotiți molecula din dreapta cu 90 $ ^ \ circ $ astfel încât atomii albastru și alb din partea superioară să coincidă, atomii verzi și albi nu se vor potrivi.
În general, orice alenă cu formula $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ va fi chiral atâta timp cât $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ și $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. În acest caz, avem $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ și $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, deci compusul din întrebare este chiral.
Dacă $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ sau $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, atunci compusul va avea un plan oglindă și, prin urmare, va fi achiral.
Răspuns
Pentru a extinde punctele deja atinse: carbonul central al unei alene este sp-hibridizat, adică are 2 orbitali p pe jumătate goi în scop de legare pi. Indiferent de ce 2 alegem să lăsăm pe jumătate goi (px, py sau pz), vor fi perpendiculari unul pe celălalt, dând naștere la alena neplană.