Hvordan er 1-brom-3-chloropropa-1,2-dien ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $) chiral? Det har ikke noget kulstof, der er forbundet med fire forskellige grupper.
Svar
Chirality er en egenskab af objekter, hvor de mangler bestemte symmetrioperationer, specifikt forkert drejning , inklusive spejlplan og inversionsoperationer. For eksempel mangler 3-dimensionelle chirale objekter spejlsymmetri. Ifølge til Wikipedia:
Funktionen, der oftest er årsagen til chiralitet i molekyler, er tilstedeværelsen af et asymmetrisk carbonatom.
Dette er ikke den eneste årsag til chiralitet. Ethvert molekyle med lav nok symmetri til at mangle et spejlplan er chiralt.
Tilsvarende stereogene centre behøver ikke at være kulstofatomer (eller andre atomer), de skal bare være et punkt i molekylets rum, der genererer c hirality for molekylet. Det centrale kulstofatom i allenerer med lav symmetri tjener dette formål. Dette er også et eksempel på aksial chiralitet , som er chiralitet omkring en akse ($ \ ce {C = C = C} $ akse) i stedet for ca. punkt (hvilket er punktchiralitet – den mere velkendte slags).
Svar
Spurgte og svarede, men jeg tror en ting der “mangler er, at allener ikke er plane som alkener eller alkyner er. Du kan henvise til dette spørgsmål for at få en forklaring.
Den tovinklede vinkel mellem de to halogener er 90 grader (ideelt set) Her er en animation, der forhåbentlig giver et bedre overblik over 3D-strukturen:
Dette resulterer i to spejlbilleder kan ikke overlejres på hinanden, hvilket betyder, at molekylet opfylder kriteriet for chiralitet. Hvis du roterer det højre molekyle med $ 90 ^ \ circ $, således at de blå og hvide atomer øverst falder sammen, vil de grønne og hvide atomer ikke matche hinanden.
Generelt er enhver allen med formlen $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ vil være chiral, så længe $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ og $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. I dette tilfælde har vi $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ og $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, så forbindelsen i spørgsmålet er chiral.
Hvis $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ eller $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, så vil forbindelsen have et spejlplan og vil derfor være achiral.
Svar
For at udvide de allerede berørte punkter: Den centrale carbon i en allen er sp-hybridiseret, hvilket betyder at den har 2 halvtomme p-orbitaler til pi-bindingsformål. Uanset hvilke 2 vi vælger at efterlade halvtomme (px, py eller pz), vil de være vinkelrette på hinanden og give anledning til den ikke-plane allene.