La respuesta correcta es E
¿Pero no entiendo por qué? ¿No debería «t (v) tener el $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ más bajo ya que no tiene un grupo carboxilo que lo convierta en un ácido fuerte? ¿Cómo determinamos la fuerza de los ácidos?
Respuesta
En primer lugar, dejemos algo muy claro: cuanto más ácido es un compuesto, más pequeño será su $ pK_a $.
Para evaluar la acidez de estos compuestos es necesario analizar la estabilidad de la base conjugada correspondiente de cada uno, en efecto, la estabilidad del mismo compuesto pero sin un protón y una carga negativa en un átomo de oxígeno.
En primer lugar, tienes dos tipos de compuestos:
- Dos alcoholes: V y II
- Dos ácidos carboxílicos: I, III y IV
De esos compuestos, los alcoholes siempre serán menos ácidos que el ácido carboxílico. ¿Por qué? Porque la carga negativa que deja un protón que sale de la molécula puede deslocalizarse por resonancia a través del carbonilo, pero en el caso de los alcoholes se localizará en el único átomo de oxígeno, lo que hace que la base conjugada sea menos estable y, por tanto, el compuesto. menos ácido.
Dicho esto, de los dos alcoholes, V será más ácido, porque la presencia de los átomos de cloro resta carga del carbono al que están unidos (el cloro es más electronegativo que el carbono), y ayuda a estabilizar la carga negativa que queda en la molécula después de restar el protón.
Con respecto a los ácidos carboxílicos, puede utilizar un razonamiento similar para el ácido carboxílico. La menos ácida es aquella en la que R es solo una cadena de hidrocarburo, que no tiene efecto en contraste con I, que tiene 1 átomo de cloro que estabiliza la carga negativa, y III, que tiene 3 átomos de cloro que estabilizan la carga negativa de la base conjugada aún más.
Por lo tanto, el orden presentado en la opción E está justificado.