Răspunsul corect este E
Dar nu înțeleg de ce? „T (v) nu ar trebui să aibă cel mai mic $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , deoarece nu are un grup carboxil care îl face un acid puternic? Cum determinăm puterea acizilor?
Răspuns
În primul rând, să facem ceva clar: cu atât mai mult acidul este un compus, ei mai mici vor fi $ pK_a $.
Pentru a evalua aciditatea acestor compuși trebuie să analizați stabilitatea bazei conjugate corespunzătoare a fiecăruia, de fapt, stabilitatea același compus, dar fără un proton și o sarcină negativă pe un atom de oxigen.
În primul rând, aveți două tipuri de compuși:
- Doi alcooli: V și II
- Doi acizi carboxilici: I, III și IV
Din acești compuși, alcoolii vor fi întotdeauna mai puțin acizi decât acidul carboxilic. De ce? Deoarece sarcina negativă lăsată de un proton care iese din moleculă poate fi delocalizată prin rezonanță prin carbonil, dar în cazul alcoolilor va fi localizată pe singurul atom de oxigen, ceea ce face ca baza conjugată să fie mai puțin stabilă și, prin urmare, compusul mai puțin acid.
Acestea fiind spuse, din cei doi alcooli, V va fi mai acid, deoarece prezența atomilor de clor scade sarcina din carbonul de care sunt legați (clorul este mai electronegativ decât carbonul), și ajută la stabilizarea sarcinii negative care este lăsată în moleculă după ce protonul este scăzut.
În ceea ce privește acizii carboxilici, puteți utiliza un raționament similar pentru acidul carboxilic. Cel mai puțin acid este cel în care R este doar un lanț de hidrocarburi, care nu are efect în contrast cu I, care are 1 atom de clor care stabilizează sarcina negativă, și la III, care are 3 atomi de clor care stabilizează sarcina negativă a baza conjugată chiar mai mult.
Prin urmare, ordinea prezentată în opțiunea E este justificată.