Det riktige svaret er E
Men jeg forstår ikke hvorfor? Bør ikke «t (v) ha den laveste $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ siden den ikke har en karboksylgruppe som gjør den til en sterk syre? Hvordan bestemmer vi syrenes styrke?
Svar
La oss først og fremst gjøre noe krystallklart: Jo mer sure er en forbindelse, de mindre vil være dens $ pK_a $.
For å evaluere surheten til disse forbindelsene, må du analysere stabiliteten til den korresponderende konjugatbasen til hver enkelt, faktisk stabiliteten til samme forbindelse men uten proton og negativ ladning på et oksygenatom.
Først og fremst har du to typer forbindelser:
- To alkoholer: V og II
- To karboksylsyrer: I, III og IV
Fra disse forbindelsene vil alkoholer alltid være mindre sure enn karboksylsyre. Hvorfor? Fordi den negative ladningen som er igjen av et proton som forlater molekylet, kan delokaliseres ved resonans gjennom karbonylen, men i tilfelle av alkoholene vil den være lokalisert på det eneste oksygenatomet, noe som gjør konjugatbasen mindre stabil, og derfor forbindelsen mindre surt.
Når det er sagt, vil V være surere av de to alkoholene, fordi tilstedeværelsen av kloratomene trekker ladningen fra karbonet de er bundet til (klor er mer elektronegativ enn karbon), og hjelper til med å stabilisere den negative ladningen som er igjen i molekylet etter at protonen er subtrahert.
Når det gjelder karboksylsyrene, kan du bruke en lignende resonnement for karboksylsyren. Den mindre sure er den der R bare er en hydrokarbonkjede, som ikke har noen effekt i motsetning til I, som har 1 kloratom som stabiliserer den negative ladningen, og til III, som har 3 kloratomer som stabiliserer den negative ladningen av konjugatbasen enda mer.
Derfor er rekkefølgen i alternativ E berettiget.