La risposta corretta è E
Ma non capisco perché? “T (v) non dovrebbe avere il $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ più basso poiché non ha un gruppo carbossilico che lo rende un acido forte? Come si determina la forza degli acidi?
Risposta
Prima di tutto, chiariamo qualcosa di molto chiaro: più acido è un composto, più piccolo sarà il suo $ pK_a $.
Per valutare lacidità di questi composti è necessario analizzare la stabilità della corrispondente base coniugata di ciascuno, in effetti, la stabilità del stesso composto ma senza un protone e una carica negativa su un atomo di ossigeno.
Prima di tutto, hai due tipi di composti:
- Due alcoli: V e II
- Due acidi carbossilici: I, III e IV
Da questi composti, gli alcoli saranno sempre meno acidi dellacido carbossilico. Perché? Perché la carica negativa lasciata da un protone che lascia la molecola può essere delocalizzata per risonanza attraverso il carbonile, ma nel caso degli alcoli sarà localizzata sullunico atomo di ossigeno, il che rende meno stabile la base coniugata e quindi il composto meno acido.
Detto questo, dai due alcoli, V sarà più acido, perché la presenza degli atomi di cloro sottrae carica dal carbonio a cui sono legati (il cloro è più elettronegativo del carbonio), e aiuta a stabilizzare la carica negativa che rimane nella molecola dopo che il protone è stato sottratto.
Per quanto riguarda gli acidi carbossilici, è possibile utilizzare un ragionamento simile per lacido carbossilico. La meno acida è quella in cui R è solo una catena di idrocarburi, che non ha effetto in contrasto con I, che ha 1 atomo di cloro che stabilizza la carica negativa, e III, che ha 3 atomi di cloro che stabilizzano la carica negativa di la base coniugata ancora di più.
Pertanto, lordine presentato nellopzione E è giustificato.