Savas erősség összehasonlítása 5 alkohol és karbonsav között

A helyes válasz E

De nem értem, miért? Nem kellene, hogy “t (v) legyen a legkisebb $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , mivel nincs karboxilcsoportja, ami miatt erős sav? Hogyan határozhatjuk meg a savak erősségét?

Válasz

Először is tegyünk valamit kristálytisztává: Minél többet savas egy vegyület, kisebb lesz a $ pK_a $.

Ezen vegyületek savasságának értékeléséhez elemeznie kell mindegyik megfelelő konjugált bázisának stabilitását, tulajdonképpen a vegyület stabilitását. ugyanaz a vegyület, de proton és negatív töltés nélkül az oxigénatomon.

Először is kétféle vegyület van:

  • Két alkohol: V és II
  • Két karbonsav: I, III és IV

Ezekből a vegyületekből az alkoholok mindig kevésbé savasak, mint a karbonsavak. Miért? Mivel a molekulából kilépő proton által hagyott negatív töltés a karbonilon keresztüli rezonanciával delocalizálható, de az alkoholok esetében ez az egyetlen oxigénatomon lokalizálódik, ami a konjugátum bázist kevésbé stabilá teszi, ezért a vegyület kevésbé savas.

Ennek ellenére a két alkohol közül az V savasabb lesz, mert a klóratomok jelenléte levonja a töltést abból a szénből, amelyhez kötődnek (a klór elektronegatívabb, mint a szén), és stabilizálja a proton kivonása után a molekulában maradt negatív töltést.

A karbonsavakat illetően a karbonsavhoz hasonló érvelést alkalmazhat. A kevésbé savas az, amelyben R csak egy szénhidrogénlánc, amelynek nincs hatása az I-vel ellentétben, amelynek 1 klóratomja stabilizálja a negatív töltést, és a III-hoz, amelyben 3 klóratom van, amely stabilizálja a negatív töltést. a konjugált alap még jobban.

Ezért az E opcióban bemutatott sorrend indokolt.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük