Oikea vastaus on E
Mutta en ymmärrä miksi? Pitäisikö ”t (v): llä olla pienin $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , koska siinä ei ole karboksyyliryhmää, mikä tekee siitä vahvan hapon? Kuinka määritämme happojen vahvuuden?
Vastaus
Tehdään ensinnäkin jotain kristallinkirkasta: Mitä enemmän hapan on yhdiste, ne ovat pienempiä sen $ pK_a $.
Näiden yhdisteiden happamuuden arvioimiseksi sinun on analysoitava kunkin vastaavan konjugaattiemäksen vakaus, itse asiassa sama yhdiste, mutta ilman protonia ja negatiivista varausta happiatomissa.
Ensinnäkin, sinulla on kahdenlaisia yhdisteitä:
- Kaksi alkoholia: V ja II
- Kaksi karboksyylihappoa: I, III ja IV
Näistä yhdisteistä alkoholit ovat aina vähemmän happamia kuin karboksyylihappo. Miksi? Koska molekyylistä lähtevän protonin jättämä negatiivinen varaus voidaan delokalisoida resonanssilla karbonyylin läpi, mutta alkoholien tapauksessa se lokalisoituu ainoaan happiatomiin, mikä tekee konjugaattiemäksestä vähemmän stabiilin ja siten yhdisteen vähemmän hapan.
Tästä huolimatta V on happamampi kahdesta alkoholista, koska klooriatomien läsnäolo vähentää varauksen hiilestä, johon ne ovat sitoutuneet (kloori on enemmän elektronegatiivista kuin hiili), ja auttaa stabiloimaan molekyylissä jäljellä olevan negatiivisen varauksen protonin vähentämisen jälkeen.
Karboksyylihappojen osalta voit käyttää samanlaista perustelua karboksyylihapolle. Vähemmän hapan on se, jossa R on vain hiilivetyketju, jolla ei ole vaikutusta toisin kuin I: llä, jossa on yksi klooriatomi, joka stabiloi negatiivisen varauksen, ja kohtaan III, jossa on 3 klooriatomia, jotka vakauttavat negatiivisen varauksen. konjugaattipohja vielä enemmän.
Siksi vaihtoehdossa E esitetty järjestys on perusteltu.