La bonne réponse est E
Mais je ne comprends pas pourquoi? « T (v) ne devrait-il pas avoir le plus bas $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ car il na pas de groupe carboxyle, ce qui en fait un acide fort? Comment déterminer la force des acides?
Réponse
Tout d’abord, clarifions quelque chose: plus acide est un composé, leur plus petit sera son $ pK_a $.
Pour évaluer lacidité de ces composés, vous devez analyser la stabilité de la base conjuguée correspondante de chacun, en effet, la stabilité de la même composé mais sans proton et charge négative sur un atome doxygène.
Tout dabord, vous avez deux types de composés:
- Deux alcools: V et II
- Deux acides carboxyliques: I, III et IV
À partir de ces composés, les alcools seront toujours moins acides que lacide carboxylique. Pourquoi? Parce que la charge négative laissée par un proton quittant la molécule peut être délocalisée par résonance dans tout le carbonyle, mais dans le cas des alcools, elle sera localisée sur le seul atome doxygène, ce qui rend la base conjuguée moins stable, et donc le composé moins acide.
Cela étant dit, des deux alcools, V sera plus acide, car la présence des atomes de chlore soustrait la charge du carbone auquel ils sont liés (le chlore est plus électronégatif que le carbone), et aide à stabiliser la charge négative qui reste dans la molécule après la soustraction du proton.
En ce qui concerne les acides carboxyliques, vous pouvez utiliser un raisonnement similaire pour lacide carboxylique. Le moins acide est celui dans lequel R est juste une chaîne hydrocarbonée, qui na aucun effet contrairement à I, qui a 1 atome de chlore qui stabilise la charge négative, et à III, qui a 3 atomes de chlore qui stabilisent la charge négative de la base conjuguée encore plus.
Par conséquent, lordre présenté dans loption E est justifié.