Hogyan királis az 1-bróm-3-klór-propopa-1,2-dién ($ \ ce {BrHC = C = CHCl} $)? Nincs olyan szénszáma, amely négy különböző csoporthoz kapcsolódna.

Kémiai szerkezet

Válasz

A kiralitás a olyan objektumok, amelyekben nincsenek bizonyos szimmetriai műveletek, különösen nem megfelelő forgatások , beleértve a tükör síkját és az inverziós műveleteket. Például a háromdimenziós királis objektumokból hiányzik a tükör szimmetriája. a Wikipédiára:

Az a jellemző, amely leggyakrabban a kiralitást okozza a molekulákban, az aszimmetrikus szénatom jelenléte.

Nem ez az egyetlen oka a kiralitásnak. Bármely olyan molekula, amelynek elég alacsony a szimmetriája ahhoz, hogy hiányozzon egy tükörsík, királis.

Hasonlóképpen, sztereogén centrumok nem feltétlenül szénatomok (vagy bármely atom) lehetnek, csupán a molekula térében olyan pontnak kell lenniük, amely c hiralitás a molekula számára. Az alacsony szimmetriájú allénekben található központi szénatom ezt a célt szolgálja. Ez egy példa a axiális kiralitásra is, amely a tengely körüli kiralitás (a $ \ ce {C = C = C} $ tengely) körül a pont (ami a pontkiralitás – az ismertebb fajta).

Válasz

Kérdeztem és válaszoltam, de szerintem egy dolog, ami “hiányzik, hogy az allének nem síkbeliak, mint az alkének vagy az alkinek. Erre a kérdésre magyarázatot adhat.

írja ide a kép leírását

A kétszögű szög a két halogén között 90 fok (ideális esetben) . Ez egy animáció, amely remélhetőleg jobb képet nyújt a 3D-s szerkezetről:

írja ide a kép leírását

Ennek eredményeként két tükörkép nem egymásra helyezhető, ami azt jelenti, hogy a molekula megfelel a kiralitás kritériumának. Ha elforgatja a jobb oldali molekulát 90 $ ^ \ circ $ értékkel úgy, hogy a tetején lévő kék és fehér atomok egybeesjenek, a zöld és a fehér atomok nem fognak egyezni.

írja ide a kép leírását

Általában minden olyan allén, amelynek képlete $ \ ce {R ^ 1R ^ 2C = C = CR ^ 3R ^ 4} $ mindaddig királis lesz, amíg $ \ ce {R ^ 1} \ neq \ ce {R ^ 2} $ és $ \ ce {R ^ 3} \ neq \ ce {R ^ 4} $. Ebben az esetben van $ \ ce {H} \ neq \ ce {Br} $ és $ \ ce {H} \ neq \ ce {Cl} $, tehát a kérdésben szereplő vegyület királis.

Ha $ \ ce {R ^ 1} = \ ce {R ^ 2} $ vagy $ \ ce {R ^ 3} = \ ce {R ^ 4} $, akkor a vegyületnek tükrösíkja lesz, ezért achiral.

Válasz

A már érintett pontok kibővítéséhez: Az allének központi szénatomja sp-hibridizált jelentése, 2 félig üres orbitál pi-kötés céljából. Függetlenül attól, hogy 2-et választunk-e félig üresen hagyva (px, py vagy pz), ezek merőlegesek lesznek egymásra, így a nem síkbeli allén keletkezik.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük