酸の強さを決定する方法は？

5つのアルコールとカルボン酸の酸性強度の比較

正解はEです

しかし、理由がわかりませんか？（v）は、カルボキシル基を持たないため強酸になるため、 $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ が最も低いはずではありませんか？酸の強さをどのように決定しますか？

回答

まず、何かを明確にしましょう。酸性は化合物であり、小さい方が$ pK_a $になります。

これらの化合物の酸性度を評価するには、それぞれの対応する共役塩基の安定性、事実上、同じ化合物ですが、プロトンと酸素原子に負の電荷がありません。

まず、2種類の化合物があります。

これらの化合物から、アルコールは常にカルボン酸よりも酸性度が低くなります。どうして？分子を離れるプロトンによって残された負電荷は、カルボニル全体の共鳴によって非局在化する可能性があるためですが、アルコールの場合、それは唯一の酸素原子に局在化するため、共役塩基の安定性が低下します。

とはいえ、2つのアルコールから、Vはより酸性になります。これは、塩素原子の存在により、結合している炭素から電荷が差し引かれるためです（塩素は炭素よりも電気陰性度が高い）。プロトンが差し引かれた後に分子に残っている負電荷を安定させるのに役立ちます。

カルボン酸に関しては、カルボン酸について同様の推論を使用できます。酸性度が低いのは、Rが単なる炭化水素鎖であり、負電荷を安定化する1つの塩素原子を持つI、および負電荷を安定化する3つの塩素原子を持つIIIとは対照的に効果がないものです。共役塩基はさらに多くなります。

したがって、オプションEで提示された順序は正当化されます。