정답은 E입니다.
하지만 왜 그런지 이해가 안 되나요? 강산을 만드는 카르복실기가 없기 때문에 (v)가 가장 낮은 $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ 을 가져야하지 않습니까? 산의 강도를 어떻게 결정합니까?
답변
우선 무엇인가를 명확하게 만들어 보겠습니다. acidic은 화합물이므로 $ pK_a $가 더 작습니다.
이러한 화합물의 산도를 평가하려면 각 화합물의 해당 접합 염기의 안정성을 분석해야합니다. 동일한 화합물이지만 산소 원자에 양성자와 음전하가 없습니다.
우선 두 종류의 화합물이 있습니다.
- 두 가지 알코올 : V와 II
- 두 가지 카르 복실 산 : I, III 및 IV
이러한 화합물에서 알코올은 항상 카르 복실 산보다 산성이 낮습니다. 왜? 분자를 떠나는 양성자가 남긴 음전하는 카르 보닐 전체의 공명에 의해 비편 재화 될 수 있기 때문에 알코올의 경우 유일한 산소 원자에 국한되어 공액 염기를 덜 안정하게 만들고 따라서 화합물 덜 산성입니다.
즉, 두 알코올에서 V는 더 산성이됩니다. 염소 원자의 존재가 결합 된 탄소에서 전하를 빼기 때문입니다 (염소는 탄소보다 전기 음성이 더 높습니다). 양성자를 뺀 후 분자에 남아있는 음전하를 안정화시키는 데 도움이됩니다.
카르 복실 산과 관련하여 카르 복실 산에 대해 유사한 추론을 사용할 수 있습니다. 덜 산성은 R이 단지 탄화수소 사슬로, 음전하를 안정화시키는 염소 원자가 1 개있는 I와 음전하를 안정화시키는 염소 원자가 3 개인 III와는 달리 효과가 없습니다. 켤레 염기가 훨씬 더 많습니다.
따라서 옵션 E에 제시된 순서가 정당합니다.