Prawidłowa odpowiedź to E
Ale nie rozumiem, dlaczego? Czy „t (v) nie powinno mieć najniższej $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , ponieważ nie ma grupy karboksylowej, co czyni go mocnym kwasem? Jak określamy siłę kwasów?
Odpowiedź
Przede wszystkim wyjaśnijmy coś krystalicznie czystego: im więcej kwaśny jest związkiem, tym mniejsze będą jego $ pK_a $.
Aby ocenić kwasowość tych związków, musisz przeanalizować stabilność odpowiedniej zasady koniugatu każdego z nich, w efekcie stabilność ten sam związek, ale bez protonu i ujemnego ładunku na atomie tlenu.
Przede wszystkim mamy dwa rodzaje związków:
- Dwa alkohole: V i II
- Dwa kwasy karboksylowe: I, III i IV
Spośród tych związków alkohole będą zawsze mniej kwaśne niż kwas karboksylowy. Dlaczego? Ponieważ ładunek ujemny pozostawiony przez proton opuszczający cząsteczkę może zostać zdelokalizowany przez rezonans przez cały karbonyl, ale w przypadku alkoholi będzie on zlokalizowany na jedynym atomie tlenu, co sprawia, że zasada sprzężona jest mniej stabilna, a zatem związek mniej kwaśny.
Biorąc to pod uwagę, z dwóch alkoholi V będzie bardziej kwaśne, ponieważ obecność atomów chloru odejmuje ładunek od węgla, do którego są one przyłączone (chlor jest bardziej elektroujemny niż węgiel), i pomaga w stabilizacji ujemnego ładunku, który pozostaje w cząsteczce po odjęciu protonu.
Jeśli chodzi o kwasy karboksylowe, możesz użyć podobnego rozumowania dla kwasu karboksylowego. Mniej kwaśny to ten, w którym R jest po prostu łańcuchem węglowodorowym, co nie ma wpływu w przeciwieństwie do I, który ma 1 atom chloru stabilizujący ładunek ujemny, i III, który ma 3 atomy chloru, które stabilizują ładunek ujemny jeszcze więcej sprzężonej podstawy.
Dlatego kolejność przedstawiona w opcji E jest uzasadniona.