A resposta correta é E
Mas não entendo por quê? Não deveria “t (v) ter o menor $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , uma vez que não possui um grupo carboxila tornando-o um ácido forte? Como determinamos a força dos ácidos?
Resposta
Em primeiro lugar, vamos deixar algo bem claro: Quanto mais ácido é um composto, menor será seu $ pK_a $.
Para avaliar a acidez desses compostos é necessário analisar a estabilidade da base conjugada correspondente de cada um, de fato, a estabilidade do mesmo composto, mas sem um próton e uma carga negativa em um átomo de oxigênio.
Em primeiro lugar, você tem dois tipos de compostos:
- Dois álcoois: V e II
- Dois ácidos carboxílicos: I, III e IV
A partir desses compostos, os álcoois sempre serão menos ácidos que o ácido carboxílico. Porque? Porque a carga negativa deixada por um próton saindo da molécula pode ser deslocada por ressonância através da carbonila, mas no caso dos álcoois ela estará localizada no único átomo de oxigênio, o que torna a base conjugada menos estável e, portanto, o composto menos ácido.
Dito isso, a partir dos dois álcoois, V será mais ácido, porque a presença dos átomos de cloro subtrai a carga do carbono ao qual estão ligados (o cloro é mais eletronegativo que o carbono), e ajuda a estabilizar a carga negativa que resta na molécula depois que o próton é subtraído.
Em relação aos ácidos carboxílicos, você pode usar um raciocínio semelhante para o ácido carboxílico. O menos ácido é aquele em que R é apenas uma cadeia de hidrocarbonetos, que não tem efeito em contraste com I, que possui 1 átomo de cloro que estabiliza a carga negativa, e com III, que possui 3 átomos de cloro que estabilizam a carga negativa de a base conjugada ainda mais.
Portanto, a ordem apresentada na opção E é justificada.