Die richtige Antwort lautet E
Aber ich verstehe nicht warum? Sollte „t (v) nicht den niedrigsten $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ haben, da es keine Carboxylgruppe hat, die es zu einer starken Säure macht? Wie bestimmen wir die Stärke von Säuren?
Antwort
Lassen Sie uns zunächst etwas kristallklar machen: Je mehr sauer ist eine Verbindung, sie ist kleiner als $ pK_a $.
Um den Säuregehalt dieser Verbindungen zu bewerten, müssen Sie die Stabilität der entsprechenden konjugierten Base jeder Verbindung analysieren, im Endeffekt die Stabilität der Dieselbe Verbindung, jedoch ohne Proton und ohne negative Ladung an einem Sauerstoffatom.
Zunächst haben Sie zwei Arten von Verbindungen:
- Zwei Alkohole: V und II
- Zwei Carbonsäuren: I, III und IV
Von diesen Verbindungen sind Alkohole immer weniger sauer als Carbonsäure. Warum? Da die negative Ladung, die ein Proton hinterlässt, das das Molekül verlässt, durch Resonanz im gesamten Carbonyl delokalisiert werden kann, wird sie im Fall der Alkohole auf dem einzigen Sauerstoffatom lokalisiert, wodurch die konjugierte Base und damit die Verbindung weniger stabil wird weniger sauer.
Abgesehen davon ist V von den beiden Alkoholen saurer, weil das Vorhandensein der Chloratome die Ladung von dem Kohlenstoff subtrahiert, an den sie gebunden sind (Chlor ist elektronegativer als Kohlenstoff). und hilft bei der Stabilisierung der negativen Ladung, die im Molekül verbleibt, nachdem das Proton subtrahiert wurde.
In Bezug auf die Carbonsäuren können Sie eine ähnliche Argumentation für die Carbonsäure verwenden. Das weniger saure ist dasjenige, in dem R nur eine Kohlenwasserstoffkette ist, die im Gegensatz zu I, das 1 Chloratom hat, das die negative Ladung stabilisiert, und zu III, das 3 Chloratome hat, die die negative Ladung von stabilisieren, keine Wirkung hat die konjugierte Basis noch mehr.
Daher ist die in Option E angegebene Reihenfolge gerechtfertigt.