Het juiste antwoord is E
Maar ik begrijp niet waarom? Zou “t (v) niet de laagste $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ moeten hebben, aangezien het geen carboxylgroep heeft waardoor het een sterk zuur is? Hoe bepalen we de sterkte van zuren?
Antwoord
Laten we allereerst iets glashelder maken: hoe meer zuur is een verbinding, ze zullen kleiner zijn $ pK_a $.
Om de zuurgraad van deze verbindingen te evalueren, moet je de stabiliteit van de overeenkomstige geconjugeerde base van elk analyseren, in feite de stabiliteit van de dezelfde verbinding maar zonder een proton en een negatieve lading op een zuurstofatoom.
Allereerst heb je twee soorten verbindingen:
- Twee alcoholen: V en II
- Twee carbonzuren: I, III en IV
Van die verbindingen zullen alcoholen altijd minder zuur zijn dan carbonzuur. Waarom? Omdat de negatieve lading die wordt achtergelaten door een proton dat het molecuul verlaat, kan worden gedelocaliseerd door resonantie door de carbonylgroep, maar in het geval van de alcoholen zal deze worden gelokaliseerd op het enige zuurstofatoom, wat de geconjugeerde base minder stabiel maakt, en dus de verbinding. minder zuur.
Dat gezegd hebbende, van de twee alcoholen zal V zuurder zijn, omdat de aanwezigheid van de chlooratomen de lading aftrekt van de koolstof waaraan ze gebonden zijn (chloor is elektronegatiever dan koolstof), en helpt bij het stabiliseren van de negatieve lading die in het molecuul achterblijft nadat het proton is afgetrokken.
Met betrekking tot de carbonzuren kunt u een soortgelijke redenering gebruiken voor het carbonzuur. De minder zuur is degene waarin R slechts een koolwaterstofketen is, die geen effect heeft in tegenstelling tot I, dat 1 chlooratoom heeft dat de negatieve lading stabiliseert, en III, dat 3 chlooratomen heeft die de negatieve lading van stabiliseren. de geconjugeerde basis zelfs nog meer.
Daarom is de volgorde die wordt weergegeven in optie E gerechtvaardigd.