Det rätta svaret är E
Men jag förstår inte varför? Ska ”t (v) inte ha den lägsta $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ eftersom den inte har en karboxylgrupp som gör den till en stark syra? Hur bestämmer vi syrornas styrka?
Svar
Låt oss först och främst göra något kristallklart: Ju mer syra är en förening, de mindre kommer att vara dess $ pK_a $.
För att utvärdera surheten hos dessa föreningar behöver du analysera stabiliteten hos motsvarande konjugatbas hos var och en, i själva verket stabiliteten hos samma förening men utan en proton och en negativ laddning på en syreatom.
Först och främst har du två typer av föreningar:
- Två alkoholer: V och II
- Två karboxylsyror: I, III och IV
Från dessa föreningar kommer alkoholer alltid att vara mindre sura än karboxylsyra. Varför? Eftersom den negativa laddningen som lämnas av en proton som lämnar molekylen kan avlokaliseras genom resonans genom karbonylen, men i fallet med alkoholerna kommer den att lokaliseras på den enda syreatomen, vilket gör konjugatbasen mindre stabil och därför föreningen mindre surt.
Med detta sagt kommer V från de två alkoholerna att vara surare, eftersom närvaron av kloratomerna subtraherar laddningen från kolet de är bundna till (klor är mer elektronegativt än kol), och hjälper till att stabilisera den negativa laddningen som finns kvar i molekylen efter att protonen har subtraherats.
När det gäller karboxylsyrorna kan du använda ett liknande resonemang för karboxylsyran. Den mindre sura är den där R bara är en kolvätekedja, som inte har någon effekt i motsats till I, som har 1 kloratom som stabiliserar den negativa laddningen, och till III, som har 3 kloratomer som stabiliserar den negativa laddningen av konjugatbasen ännu mer.
Därför är den ordning som presenteras i alternativ E motiverad.