Správná odpověď je E
Ale já nechápu proč? Neměl by mít t (v) nejnižší $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , protože nemá karboxylovou skupinu, která z něj dělá silnou kyselinu? Jak určíme sílu kyselin?
Odpověď
Nejdříve ze všeho udělejte něco křišťálově čistého: Čím více kyselá je sloučenina, menší budou její $ pK_a $.
Chcete-li vyhodnotit kyselost těchto sloučenin, musíte analyzovat stabilitu odpovídající konjugované báze každé z nich, ve skutečnosti stabilitu stejná sloučenina, ale bez protonu a záporného náboje na atomu kyslíku.
Nejprve máte dva druhy sloučenin:
- Dva alkoholy: V a II
- Dvě karboxylové kyseliny: I, III a IV
Z těchto sloučenin budou alkoholy vždy méně kyselé než karboxylová kyselina. Proč? Protože negativní náboj zanechaný protonem opouštějícím molekulu může být delokalizován rezonancí bez karbonylu, ale v případě alkoholů bude lokalizován na jediném atomu kyslíku, což činí konjugovanou bázi méně stabilní, a proto je sloučenina méně kyselé.
Jak již bylo řečeno, ze dvou alkoholů bude V kyselější, protože přítomnost atomů chloru odbourává náboj z uhlíku, na který jsou navázány (chlor je více elektronegativní než uhlík), a pomáhá stabilizovat záporný náboj, který v molekule zbývá po odbourání protonu.
Pokud jde o karboxylové kyseliny, můžete použít podobný argument pro karboxylovou kyselinu. Méně kyselý je ten, ve kterém R je pouze uhlovodíkový řetězec, který nemá žádný účinek na rozdíl od I, který má 1 atom chloru, který stabilizuje negativní náboj, a III, který má 3 atomy chloru, které stabilizují negativní náboj konjugovaná báze ještě více.
Proto je pořadí uvedené v možnosti E oprávněné.