Det rigtige svar er E
Men jeg forstår ikke hvorfor? Bør “t (v) have den laveste $ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} $ , da den ikke har en carboxylgruppe, der gør den til en stærk syre? Hvordan bestemmer vi syrenes styrke?
Svar
Lad os først og fremmest gøre noget krystalklart: Jo mere sure er en forbindelse, de mindre vil være dens $ pK_a $.
For at evaluere surheden af disse forbindelser skal du analysere stabiliteten af den tilsvarende konjugatbase af hver enkelt, faktisk stabiliteten af samme forbindelse men uden en proton og en negativ ladning på et oxygenatom.
Først og fremmest har du to slags forbindelser:
- To alkoholer: V og II
- To carboxylsyrer: I, III og IV
Fra disse forbindelser vil alkoholer altid være mindre sure end carboxylsyre. Hvorfor? Fordi den negative ladning, der efterlades af en proton, der forlader molekylet, kan delokaliseres ved resonans gennem carbonylen, men i tilfældet med alkoholerne vil den være lokaliseret på det eneste iltatom, hvilket gør konjugatbasen mindre stabil og derfor forbindelsen mindre surt.
Når det er sagt, vil V fra de to alkoholer være surere, fordi tilstedeværelsen af chloratomer subtraherer ladning fra det kulstof, de er bundet til (klor er mere elektronegativ end kulstof), og hjælper med at stabilisere den negative ladning, der er tilbage i molekylet, efter at protonen er subtraheret.
Med hensyn til carboxylsyrerne kan du bruge en lignende begrundelse for carboxylsyren. Den mindre sure er den, hvor R bare er en carbonhydridkæde, som ikke har nogen virkning i modsætning til I, som har 1 chloratom, der stabiliserer den negative ladning, og til III, som har 3 kloratomer, der stabiliserer den negative ladning af den konjugerede base endnu mere.
Derfor er rækkefølgen i option E berettiget.