Quanti stereoisomeri sono possibili per il composto in foto? Ne ottengo 8. È corretto?
Il mio approccio è stato il seguente: i gruppi metilici di sinistra possono essere entrambi in alto o uno in alto e uno in basso. Per ciascuno di questi casi i gruppi a destra possono essere nelle configurazioni $ (E {,} Z “), (E” {,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $. Quindi $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Penso che sia abbastanza evidente che il carbonio che ha 2 legami π deve essere lineare. Mi scuso per la non linearità nella foto. Spero che tu possa per capire diversamente la domanda.
Commenti
- Il carbonio con due doppi legami è lineare, non piegato.
- @IvanNeretin I don ' t avere unimmagine migliore …
- Buono a sapersi che lo capisci. (Inoltre, disegnarlo nel modo sbagliato potrebbe farti guadagnare voti negativi e chiudere i voti .) Ora al punto. Il tuo calcolo E, Z è corretto. Per quanto riguarda " su o giù " cosa, i gruppi di destra possono anche essere in entrambi i casi, quindi diventa più complicato.
- Capisco il tuo punto di vista @IvanNeretin … sta diventando davvero complicato ..
- OK, allora 64 è.
Risposta
Lanello cicloesano contiene 4 centri chirali, uno per ogni carbonio nellanello recante un sostituente. Inoltre, lanello non mostra alcun piano di simmetria.
La porzione dienica (in alto a destra) contiene 2 doppi legami che potrebbero essere ciascuno E o Z , ma il doppio legame terminale ha un solo sostituente, in altre parole contiene un gruppo $ \ ce {CH2} $, quindi non cè stereoisomero.
Ora la parte divertente. La parte in basso a destra (che è abbastanza insolita, btw) ha anche 2 stereoisomeri. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ è lineare ma i suoi legami non possono ruotare liberamente. In effetti, potremmo considerarlo come un semplice doppio legame e il gruppo metilico terminale può essere E o Z rispetto allanello cicloesano.
Lì sono 6 centri stereogenici, quindi ci sono $ 2 ^ 6 = 64 $ stereoisomeri.
Rispondi
Segui questi passaggi:
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Identifica tutte le possibili fonti di stereochimica. Sei andato abbastanza lontano.
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Determina quanti isomeri possono derivare da ciascuno. Penso che tu abbia sbagliato qui.
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Hai simmetria? Riduci di conseguenza.
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Moltiplica tutti i numeri insieme.
Nella tua molecola:
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Doppi legami:
- il doppio legame interno nel residuo in alto a destra
- il cumulene, che mostra anche lisomeria ( E / Z per conteggi irregolari di doppi legami, una R / a S per quelli pari).
Carboni asimmetrici:
- il gruppo metile superiore
- il gruppo metile inferiore
- la catena laterale contenente cumulene
- laltra catena laterale insatura .
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Ognuno di questi può essere R / S o E / Z .
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La molecola non ha elementi di simmetria, quindi non possiamo ridurla.
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Tutto quello che abbiamo sono fattori di 2; due dai doppi legami, altri quattro dai carboni asimmetrici. Questo ci porta a: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$