Ile stereoizomerów jest możliwych dla związek na zdjęciu? Otrzymuję 8. Czy to prawda?
Moje podejście było następujące: Grupy metylowe po lewej stronie mogą znajdować się zarówno na górze, jak i na górze i na dole. W każdym z tych przypadków grupy po prawej stronie mogą być w konfiguracjach $ (E {,} Z „), (E” {,} Z), (E {,} E „), (Z {,} Z”) $. Więc $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Myślę, że jest całkiem oczywiste, że węgiel mający 2 π wiązań musi być liniowy. Przepraszam za nieliniowość na obrazku. Mam nadzieję, że będziesz w stanie inaczej zrozumieć pytanie.
Komentarze
- Węgiel z dwoma podwójnymi wiązaniami jest liniowy, a nie wygięty.
- @IvanNeretin I nie ' nie mam lepszego obrazu …
- Dobrze wiedzieć, że to rozumiesz. (Poza tym niewłaściwe narysowanie tego może przynieść ci głosy przeciw i głosy zamykające .) Teraz do rzeczy. Twoje obliczenia E, Z są poprawne. Jeśli chodzi o " w górę lub w dół " rzecz, grupy po prawej stronie mogą także być dowolne, więc sprawa staje się bardziej skomplikowana.
- Rozumiem, o co chodzi, @IvanNeretin … robi się naprawdę skomplikowane …
- OK, to jest 64.
Odpowiedź
Pierścień cykloheksanu zawiera 4 centra chiralności, po jednym na każdy węgiel pierścienia niosącego podstawnik. Ponadto pierścień nie wykazuje płaszczyzny symetrii.
Ugrupowanie dienowe (u góry po prawej) zawiera 2 wiązania podwójne, z których każde może być E lub Z , ale końcowe wiązanie podwójne ma tylko jeden podstawnik, innymi słowy zawiera grupę $ \ ce {CH2} $, więc nie ma stereoizomeru.
Teraz zabawna część. Ugrupowanie w prawym dolnym rogu (co jest dość niezwykłe, przy okazji) również ma 2 stereoizomery. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ jest liniowe, ale jego wiązania nie mogą się swobodnie obracać. W rzeczywistości moglibyśmy uznać to za proste wiązanie podwójne, a końcowa grupa metylowa może być E lub Z w porównaniu z pierścieniem cykloheksanu.
Tam jest 6 centrów stereogenicznych, więc jest 2 ^ 6 = 64 $ stereoizomerów.
Odpowiedź
Wykonaj następujące kroki:
-
Zidentyfikuj wszystkie możliwe źródła stereochemii. Dotarłeś dość daleko.
-
Określ, ile izomerów może pochodzić z każdego z nich. Myślę, że tu poszedłeś źle.
-
Czy masz symetrię? Zmniejsz odpowiednio.
-
Pomnóż wszystkie liczby razem.
W swojej cząsteczce:
-
Wiązania podwójne:
- wewnętrzne wiązanie podwójne w reszcie w prawym górnym rogu
- kumulen, który również wykazuje izomeryzm ( E / Z dla nierównej liczby wiązań podwójnych, a R / a S dla równych).
Węgle asymetryczne:
- górna grupa metylowa
- dolna grupa metylowa
- łańcuch boczny zawierający kumulen
- inny nienasycony łańcuch boczny .
-
Każdy z nich może być R / S lub E / Z .
-
Cząsteczka nie ma żadnych elementów symetrii, więc nie możemy zredukować.
-
Wszystko, co mamy, to czynniki 2; dwa z podwójnych wiązań, kolejne cztery z asymetrycznych węgli. To prowadzi nas do: $$ n (\ text {izomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$