Quantos estereoisômeros são possíveis para o composto na imagem? Estou recebendo 8. Isso está correto?
Minha abordagem foi a seguinte: Os grupos metila do lado esquerdo podem estar ambos para cima ou um para cima e um para baixo. Para cada um desses casos, os grupos da direita podem estar nas configurações $ (E {,} Z “), (E” {,} Z), (E {,} E “), (Z {,} Z”) $. Portanto, $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Acho que é bastante evidente que o carbono com 2 π ligações deve ser linear. Peço desculpas pela não linearidade na imagem. Espero que você consiga para entender a questão de outra forma.
Comentários
- O carbono com duas ligações duplas é linear, não dobrado.
- @IvanNeretin I não ' t tenha uma imagem melhor …
- É bom saber que você entende isso. (Além disso, desenhar da maneira errada pode resultar em votos negativos e votos acertados .) Direto ao ponto. Seu cálculo E, Z está correto. Quanto a " para cima ou para baixo " coisa, os grupos do lado direito podem também ser de qualquer maneira, então fica mais complicado.
- Entendi @IvanNeretin … está realmente ficando complicado ..
- OK, então 64 é.
Resposta
O anel ciclohexano contém 4 centros quirais, um para cada carbono no anel contendo um substituinte. Além disso, o anel não mostra nenhum plano de simetria.
A porção dieno (canto superior direito) contém 2 ligações duplas que podem ser cada uma E ou Z , mas a ligação dupla terminal tem apenas um substituinte, em outras palavras, contém um grupo $ \ ce {CH2} $, então não há estereoisômero.
Agora, a parte divertida. A porção inferior direita (o que é bastante incomum, aliás) também tem 2 estereoisômeros. O $ \ ce {CH = C = C = C} $ é linear, mas suas ligações não podem girar livremente. Na verdade, poderíamos considerá-lo como uma ligação dupla simples e o grupo metil terminal pode ser E ou Z em comparação com o anel de ciclohexano.
Lá são 6 centros estereogênicos, então há $ 2 ^ 6 = 64 $ estereoisômeros.
Resposta
Siga estas etapas:
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Identifique todas as fontes possíveis de estereoquímica. Você foi muito longe.
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Determine quantos isômeros podem derivar de cada um. Acho que você errou aqui.
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Você tem simetria? Reduza de acordo.
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Multiplique todos os números juntos.
Em sua molécula:
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Ligações duplas:
- a ligação dupla interna no resíduo no canto superior direito
- o cumuleno, que também mostra isomerismo ( E / Z para contagens de ligações duplas desiguais, um R / a S para pares).
Carbonos assimétricos:
- o grupo metil superior
- o grupo metil inferior
- a cadeia lateral contendo cumuleno
- a outra cadeia lateral insaturada .
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Cada um deles pode ser R / S ou E / Z .
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A molécula não tem nenhum elemento de simetria, portanto não podemos reduzir.
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Tudo o que temos são fatores de 2; duas das ligações duplas, outras quatro dos carbonos assimétricos. Isso nos leva a: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$