Kolik stereoizomerů je možné pro sloučenina na obrázku? Dostávám 8. Je to správné?
Můj přístup byl následující: Levá methylová skupina může být jak nahoře, tak jedna nahoru a jedna dolů. Pro každý z těchto případů mohou skupiny vpravo být v konfiguracích $ (E {,} Z „), (E“ {,} Z), (E {,} E „), (Z {,} Z“) $. Takže $ 4 \ cdot2 = 8 $.
Myslím, že je zcela zřejmé, že uhlík obsahující 2 π vazby musí být lineární. Omlouvám se za nelinearitu na obrázku. Doufám, že budete schopni rozumět otázce jinak.
Komentáře
- Uhlík se dvěma dvojnými vazbami je lineární, neohnutý.
- @IvanNeretin I nedělejte ' lepší obraz …
- Je dobré vědět, že tomu rozumíte. (Také nesprávným nakreslením můžete získat hlasy za hlasování a uzavřít hlasy. .) Nyní k věci. Váš výpočet E, Z je správný. Pokud jde o " nahoru nebo dolů " věc, skupiny na pravé straně mohou být také v obou směrech, takže se to komplikuje.
- Chápu váš názor @IvanNeretin … opravdu se to komplikuje ..
- Dobře, pak je 64.
Odpověď
Cyklohexanový kruh obsahuje 4 chirální centra, jedno pro každý uhlík v kruhu nesoucí substituent. Prsten také nevykazuje žádnou rovinu symetrie.
Dienová část (vpravo nahoře) obsahuje 2 dvojné vazby, z nichž každá může být E nebo Z , ale koncová dvojná vazba má pouze jeden substituent, jinými slovy obsahuje skupinu $ \ ce {CH2} $, takže neexistuje žádný stereoizomer.
Nyní ta zábavná část. Pravá dolní část (což je docela neobvyklé, btw) má také 2 stereoizomery. $ \ Ce {CH = C = C = C} $ je lineární, ale jeho vazby se nemohou volně otáčet. Ve skutečnosti bychom to mohli považovat za jednoduchou dvojnou vazbu a koncová methylová skupina může být E nebo Z ve srovnání s cyklohexanovým kruhem.
Tam je 6 stereogenních center, takže existují stereoizomery $ 2 ^ 6 = 64 $.
Odpověď
Postupujte takto:
-
Určete všechny možné zdroje stereochemie. Dostali jste se dost daleko.
-
Určete, kolik izomerů lze z každého odvodit. Myslím, že jste se zde pokazili.
-
Máte symetrii? Podle toho snižte.
-
Vynásobte všechna čísla dohromady.
Ve vaší molekule:
-
Dvojné vazby:
- vnitřní dvojná vazba ve zbytku vpravo nahoře
- kumulen, který také vykazuje izomerii ( E / Z pro nerovnoměrný počet dvojných vazeb, R / a S pro sudé).
Asymetrické uhlíky:
- horní methylová skupina
- spodní methylová skupina
- postranní řetězec obsahující kumulen
- další nenasycený postranní řetězec .
-
Každý z nich může být buď R / S nebo E / Z .
-
Molekula nemá žádné prvky symetrie, takže ji nemůžeme zmenšit.
-
Vše, co máme, jsou faktory 2; dva z dvojných vazeb, další čtyři z asymetrických uhlíků. To nás vede k: $$ n (\ text {isomers}) = 2 ^ {(2 + 4)} = 2 ^ 6 = 64 $$